Kalceina

Kalceina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N,N'-((3',6'-dihydroksy-3-oksospiro(izobenzofuran-1(3H),9'-(9H)ksanteno)-2',7'-diylo)bis(metyleno))bis(N-(karboksymetylo)-glicyna
	Inne nazwy i oznaczenia
	bis[N,N−bis(karboksymetylo)aminometylo]fluoresceina, fluoresceina-bis, kwas fluoresceino-metyleno-iminodioctowy, fluorekson, oftasceina, komplekson fluoresceiny (chociaż chemicznie kalceina nie jest pochodną fluoresceiny)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C30H26N2O13
Masa molowa	622,53 g/mol
Wygląd	pomarańczowy proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	1461-15-0
PubChem	65079
DrugBank	DB11184
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=CC(=C(C=C4OC5=CC(=C(C=C35)CN(CC(=O)O)CC(=O)O)O)O)CN(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C30H26N2O13/c33-21-7-23-19(5-15(21)9-31(11-25(35)36)12-26(37)38)30(18-4-2-1-3-17(18)29(43)45-30)20-6-16(22(34)8-24(20)44-23)10-32(13-27(39)40)14-28(41)42/h1-8,33-34H,9-14H2,(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40)(H,41,42)
	InChIKey
	DEGAKNSWVGKMLS-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kalceina – organiczny związek chemiczny z grupy fluorescencyjnych barwników triarylometanowych(inne języki).

Jest wzbudzana światłem niebieskim. Jej maksimum absorpcji to 495 nm, a maksimum emisji jest przy 515 nm (kolor zielony). Ma właściwości samowygaszające przy stężeniach powyżej 100 mM.

Tworzy związki kompleksowe z jonami wapnia, co zmienia jej charakterystykę spektralną, i z tego powodu bywa stosowana do fluorymetrycznego oznaczania jonów tego pierwiastka w roztworach oraz układach żywych (na przykład komórkach)^[2].

Acetoksymetylowy ester kalceiny, acetoksymetylokalceina (tzw. kalceina AM), ma zdolność łatwego przenikania przez błony biologiczne. Jest używana do tymczasowego wybarwiania komórek żywych. Grupa acetoksymetylowa blokuje miejsca wiązania wapnia, ale ponieważ ester ten jest podatny na degradację enzymatyczną, po wniknięciu do komórki przekształcany jest w wolną kalceinę, która wiąże się z jonami wapnia. Rezultatem jest silna, zielona fluorescencja po wzbudzeniu. Mechanizm ten działa tylko w komórkach żywych – w martwych brak jest odpowiednich enzymów – wobec czego technika ta ma zastosowanie do określania żywotności komórek. Dzięki zjawisku samowygaszania kalceina może być używana także do śledzenia zmian objętości komórek^[3].

Kalceina bywa także (dzięki wiązaniu wapnia) używana do wybarwiania kości^[4], a nawet całych szkieletów organizmów^[5].

Przypisy

↑ Calcein, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 65079 [dostęp 2026-06-15] (ang.).
↑ H.H. Langendorf H.H., Zur direkten komplexometrischen Calciumbestimmung im Serum mit Calcein als Indicator, „Klinische Wochenschrift”, 36 (17), 1958, s. 829–831, DOI: 10.1007/BF01481954 [dostęp 2026-06-15] (niem.).
↑ EugenE. Solenov EugenE., HiroyukiH. Watanabe HiroyukiH., Geoffrey T.G.T. Manley Geoffrey T.G.T., A.S.A.S. Verkman A.S.A.S., Sevenfold-reduced osmotic water permeability in primary astrocyte cultures from AQP-4-deficient mice, measured by a fluorescence quenching method, „American Journal of Physiology. Cell Physiology”, 286 (2), 2004, C426–C432, DOI: 10.1152/ajpcell.00298.2003, PMID: 14576087 [dostęp 2026-06-15] (ang.).
↑ B.A.B.A. Rahn B.A.B.A., S.M.S.M. Perren S.M.S.M., Calcein blue as a fluorescent label in bone, „Experientia”, 26 (5), 1970, s. 519–520, DOI: 10.1007/BF01898484, PMID: 5444837 [dostęp 2026-06-15] (ang.).
↑ Phillip H.P.H. Klesius Phillip H.P.H., Joyce J.J.J. Evans Joyce J.J.J., Craig A.C.A. Shoemaker Craig A.C.A., David J.D.J. Pasnik David J.D.J., A vaccination and challenge model using calcein marked fish, „Fish & Shellfish Immunology”, 20 (1), 2006, s. 20–28, DOI: 10.1016/j.fsi.2005.03.003 [dostęp 2026-06-15] (ang.).

[PubChem-1] Calcein, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 65079 [dostęp 2026-06-15] (ang.).

[2] H.H. Langendorf H.H., Zur direkten komplexometrischen Calciumbestimmung im Serum mit Calcein als Indicator, „Klinische Wochenschrift”, 36 (17), 1958, s. 829–831, DOI: 10.1007/BF01481954 [dostęp 2026-06-15] (niem.).

[3] EugenE. Solenov EugenE., HiroyukiH. Watanabe HiroyukiH., Geoffrey T.G.T. Manley Geoffrey T.G.T., A.S.A.S. Verkman A.S.A.S., Sevenfold-reduced osmotic water permeability in primary astrocyte cultures from AQP-4-deficient mice, measured by a fluorescence quenching method, „American Journal of Physiology. Cell Physiology”, 286 (2), 2004, C426–C432, DOI: 10.1152/ajpcell.00298.2003, PMID: 14576087 [dostęp 2026-06-15] (ang.).

[4] B.A.B.A. Rahn B.A.B.A., S.M.S.M. Perren S.M.S.M., Calcein blue as a fluorescent label in bone, „Experientia”, 26 (5), 1970, s. 519–520, DOI: 10.1007/BF01898484, PMID: 5444837 [dostęp 2026-06-15] (ang.).

[5] Phillip H.P.H. Klesius Phillip H.P.H., Joyce J.J.J. Evans Joyce J.J.J., Craig A.C.A. Shoemaker Craig A.C.A., David J.D.J. Pasnik David J.D.J., A vaccination and challenge model using calcein marked fish, „Fish & Shellfish Immunology”, 20 (1), 2006, s. 20–28, DOI: 10.1016/j.fsi.2005.03.003 [dostęp 2026-06-15] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]