Organische redoxreactie
Een organische redoxreactie is een redoxreactie die plaatsgrijpt middels organische verbindingen als oxidator of reductor. Redoxreacties in de organische chemie verschillen van de gangbare redoxreacties omdat er meestal niet echt een elektronenuitwisseling plaatsgrijpt, die essentieel is om over een redoxreactie te kunnen spreken. Verder ondergaat in tegenstelling tot redoxreacties met anorganische stoffen maar één of een aantal atomen in een organische verbinding de effectieve verandering van oxidatietoestand.
De interesse gaat in de klassieke organische synthese meestal uit naar de transformatie van het organische substraat en wordt die van het oxiderende of reducerende reagens niet in acht genomen.
Oxidatietoestanden van koolstof
[bewerken | brontekst bewerken]De verschillende oxidatietoestanden van koolstof spelen een centrale rol in organische redoxreacties:
| Oxidatietoestand | Voorbeeldverbindingen |
|---|---|
| -IV | alkanen |
| -II | alkenen, alcoholen, alkylhaliden, amines |
| 0 | alkynen, ketonen, aldehyden, geminale diolen |
| +II | carbonzuren, amiden, chloroform |
| +IV | koolstofdioxide, tetrachloormethaan |
Methaan wordt bijvoorbeeld geoxideerd door zuurstofgas tot koolstofdioxide, omdat het oxidatiegetal stijgt van -IV tot +IV.
Organische reducties
[bewerken | brontekst bewerken]Er bestaan verschillende organische reductiemechanismen:
- Directe elektronentransfer, zoals de Birch-reductie
- Hydride-transfer met behulp van lithiumaluminiumhydride
- Waterstof-reducties met behulp van katalysatoren zoals de Lindlar-katalysator of koperchromiet
- Disproportioneringsreactie, zoals de Cannizzaro-reactie
- Wolff-Kishner-reductie en Clemmensen-reductie van ketonen of aldehyden
Organische oxidaties
[bewerken | brontekst bewerken]Er bestaan verschillen organische oxidatiemechanismen:
- Elektronentransfer
- Oxidatie via katalyse met chroomzuur, aluminiumchloride of mangaandioxide, bijvoorbeeld de oxidatie van alcoholen tot aldehyden
- Reactie met dizuurstof, dus verbranding
- Transfer van een waterstofmolecule, zoals in een radicalaire halogenering
- Oxidatie met ozon en peroxiden
- Oxidaties, gekoppeld aan een eliminatiereactie, zoals de Swern-oxidatie en Kornblum-oxidatie