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Acido jacarico

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Acido jacarico
acido alfa calendico
acido alfa calendico
Nome IUPAC
Acido 8Z,10E,12Z-octadecatrienoico
Abbreviazioni
18:3Δ8c,10t,12c
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H30O2
Massa molecolare (u)278,436
Numero CAS28872-28-8
PubChem5282817
SMILES
O=C(O)CCCCCC/C=C\C=C\C=C/CCCCC
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione44 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---

L'acido jacarico è un acido grasso coniugato omega 6 con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami in configurazione cis, trans, cis. Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell'olio di semi di Jacaranda mimosifolia, che ne contiene circa il 36%, e altre Bignoniaceae[1][2][3].

All'acido jacarico sono attribuiti effetti sulle cellule tumorali analoghi a quelli dell'acido linoleico coniugato[4] [5]

  1. Gunstone, F.D et al. (2007). The Lipid Handbook with CD-ROM, Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-9688-3
  2. Cyberlipid: POLYENOIC FATTY ACIDS, su cyberlipid.org. URL consultato il 28 gennaio 2017 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2018).
  3. Tulloch, A. P., Lipids, vol. 17, p. 544.
  4. Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K, Growth inhibition and apoptosis induction by all-trans-conjugated linolenic acids on human colon cancer cells, in Anticancer Res, vol. 26, 3A, 2006, pp. 1855-60, PMID 16827117.
  5. Nahoko Shinoharaa, Tsuyoshi Tsudukia, Junya Itoa, Taro Honmaa, Ryo Kijimaa, Soko Sugawaraa, Tatsuya Araia, Masao Yamasakib, Aya Ikezakib, Marino Yokoyamab, Kazuo Nishiyamab, Kiyotaka Nakagawac, Teruo Miyazawac, Ikuo Ikedaa, Jacaric acid, a linolenic acid isomer with a conjugated triene system, has a strong antitumor effect in vitro and in vivo, in Biochimica et Biophysica Acta - Molecular and Cell Biology of Lipids, n. 7, luglio 2012, pp. 980-988, DOI:10.1016/j.bbalip.2012.04.001.

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