Akrilnitril

Akrilnitril
IUPAC-név	Prop-2-énnitril
Más nevek	akrilsavnitril, vinil-cianid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	107-13-1
PubChem	7855
ChemSpider	7567
EINECS-szám	203-466-5
KEGG	C01998
ChEBI	28217
RTECS szám	AT5250000
SMILES	C=CC#N
InChIKey	NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	605310
UNII	MP1U0D42PE
UN-szám	1093
ChEMBL	CHEMBL445612
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H3N
Moláris tömeg	53,06 g/mol
Megjelenés	Színtelen folyadék
Sűrűség	0,80 g/cm³ (20 °C)
Olvadáspont	-82 °C
Forráspont	77 °C
Oldhatóság (vízben)	73 g/l, 20 °C
Gőznyomás	117 hPa (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozás	Mérgező (T), Gyúlékony (F), Veszélyes a környezetre (N), Rákkeltő (kategória 2)
R mondatok	R45, R11, R23/24/25, R37/38, R41, R43, R51/53
S mondatok	S9, S16, S53, S45, S61
Lobbanáspont	-5 °C
Öngyulladási hőmérséklet	480 °C
LD50	78 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	akrilsav, akrolein
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az akrilnitril (vagy akrilsavnitril, vinil-cianid) nitrogéntartalmú, telítetlen szerves vegyület. A legegyszerűbb telítetlen nitril: az akrilsav nitrilje. Normális körülmények között színtelen, szúrós szagú folyadék. Vízben rosszul oldódik, de számos szerves vegyülettel korlátlanul elegyedik. Mérgező hatású. A műanyagipar nagy mennyiségben használja poliakrilnitril előállítására.

Kémiai tulajdonságai

Instabil, állás közben polimerizálódik. A polimerizáció egyes vegyületek, ún. stabilizátorok segítségével meggátolható.

Előállítása

Korábban főként hidrogén-cianid és acetilén addíciós reakciójával állították elő.

$\mathrm {HC{\equiv }CH+HCN\rightarrow CH_{2}{=}CH{-}C{\equiv }N}$

Ma leginkább propilén és ammónia elegyéből nyerik. Oxigén hatására oxidációs folyamat megy végbe. A reakció 0,2-0,3 MPa nyomáson és katalizátor jelenlétében játszódik le. A katalizátor valamilyen hordozóra vitt bizmutsó.

$\mathrm {CH_{2}{=}CH{-}CH_{3}{\xrightarrow {O_{2},NH_{3}}}CH_{2}{=}CH{-}C{\equiv }N}$

Felhasználása

A poliakrilnitril szerkezete

Az akrilnitril gyakorlati jelentősége nagy. Főként a műanyagipar alkalmazza poliakrilnitril előállítására. A poliakrilnitril hosszú, fonalszerű molekula (láncmolekula), ami az akrilnitril polimerizációjakor keletkezik. Ezt a polimert főként műszálak gyártására használják. Mesterséges szálasanyagok készítéséhez az akrilnitrilt gyakran más vegyületekkel kopolimerizálják. Leggyakrabban poliakrilnitrilből állítják elő a szénszálakat is. A butadién és az akrilnitril kopolimerizációjával műkaucsukot állítanak elő. Ezen kívül az akrilnitrilt akrilsav és akrilamid gyártására is felhasználják. A poliakrilnitril szálasanyagoknak ("PAN szálaknak") nagy jelentősége van a textiliparban is, főleg felsőruházati szövetek, kötött kelmék gyártásában.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai