Kowalczyk spielt hauptsächlich Doppel, unter anderem mit seinem Landsmann Tomasz Bednarek. Er gewann bislang 18 Doppeltitel auf der Challenger Tour. 2010 zog er mit Bednarek ins Finale des Turniers in Belgrad ein, unterlag dort jedoch Santiago González und Travis Rettenmaier. Im selben Jahr gab er mit Bednarek auch sein Grand-Slam-Debüt bei den French Open. Dort schieden sie allerdings ebenso in der ersten Runde aus wie kurz darauf in Wimbledon. In der Saison 2013 erreichte er mit Bednarek das Finale in Stuttgart. In der Saison darauf erreichte er erneut das Endspiel in Stuttgart, diesmal mit Artem Sitak, und gewann nach einem Sieg in drei Sätzen seinen ersten Titel auf der World Tour.